De aantrekkelijke, gescheiden kleuterjuf Sarah Nolan (Diane Lane) heeft geen man, geen illusies en geen afspraakjes meer. Dan zet haar zus Sarah's profiel op perfectmatch.com. Ineens willen er een hoop mannen met haar uit - rare snuiters, huilebalken, wellustelingen en sportfanaten. En Jake (John Cusack), een gevoelige botenbouwer die zijn ideeën over de ware liefde rechtstreeks uit Doctor Zhivago haalt. Jake is aantrekkelijk en intelligent, maar misschien een tikje té serieus. Daarom laat Sarah hem schieten. Schiet ze daarmee ook haar enige echte kans op liefde aan flarden?